高溶解性・高安定性な幅広い置換基導入可能な電子輸送能材料原料ペリレン二量体のご提案

2022/03/23 14:46 By Tech Manage

多種アミンの組合わせが導入可能なフレキシビリティの高い構造

Advantages

  • 多種アミンの組合わせが導入可能なフレキシビリティの高い構造
  • イミド基、長鎖・環状構造物質の導入など、幅広い性能材料が合成可能

Background and Technology

 ペリレンビスイミド化合物は、高い安定性と電子輸送層を有することから、有機薄膜太陽電池を構成するn型有機半導体への適用が期待される材料だが、
溶解性が低く、長鎖分岐アルキル基やかさ高い置換基など溶解性を付与する置換基を導入する必要性があり、これら置換基は、絶縁性を増大させる、分子間相互作用を阻害する、といった傾向を示し、発電効率の低下の原因となる課題が指摘され、
新規なn型半導体やそれらを合成するプラットフォーム化合物が求められている。
 本技術は、図1で示されるペリレンテトラカルボン酸エステル化合物を二量化し、図2で示されるペリレン二量体で、エステル基を有するペリレン二量体を合成でき、イミド基を有するペリレンビスイミドなど、様々なペリレン二量体化合物を製造するための前駆体を提供可能である。
また、右図のX線結晶構造解析結果が示す通り、本二量体はねじれ構造を生み出し、これによって溶解性を高めることが示されている。
 本発明では、従来ではペリレンへの付与が困難であったシクロヘキシル基やベンジル基を付与することができ、可溶性置換基による発電効率の低下を生じにくい、ペリレン二量体を提供可能である。
ここから電子輸送層や二次電池用電極、太陽電池等への応用が期待できる。

Expectations

現段階:本技術の合成プロセスで、複数の置換基を付与したペリレン二量体の合成実証が完了した段階。
次段階:ペリレン二量体に求める性能や付与したい置換基などのテーマを持ち、合成性能や性能評価、またはポリマー化プロセスの確立などを、研究室と協働いただけるけるパートナー企業を募集しています。共同でのグラント申請等も検討可能です。
将来的には、本原料の製造工程での使用、この工程を用いた材料やポリマーの製品・デバイスへの応用を希望しています。

Publications

Seiichiro Izawa et al., Chem. Eur. J. 2021, 27, 14081 – 14091

https://doi.org/10.1002/chem.202102318

Patents

国際出願済

Researchers

教授 高橋雅樹 静岡大学 大学院総合科学技術研究科工学専攻 - 化学バイオ工学コース

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